Cannabinol (CBN) – Entstehung, Nachweis und Aussagekraft

Cannabinol ist in frischem Pflanzenmaterial nur in Spuren vorhanden. Es entsteht, wenn bereits gebildetes THC oxidiert, und sein Anteil wächst mit Lagerzeit, Luftkontakt und Licht. Deshalb dient es als chemischer Marker für Alter und Lagerbedingungen. Die verbreitete Vorstellung, jede Erwärmung erzeuge Cannabinol, trifft in dieser Form nicht zu.

Entstehung

Ausgangsstoff ist das bereits gebildete THC. Cannabinol steht am Ende einer Oxidationskette, die THC verbraucht, und nicht am Ende der Decarboxylierung. Setzt man Tetrahydrocannabinolsäure im Vakuumofen unter Sauerstoffausschluss um, verläuft die Reaktion stöchiometrisch, und ein Nebenprodukt ist nicht nachweisbar. Erst wo Luft dazukommt, taucht Cannabinol auf.

Luftzugang als entscheidende Größe

Wer im offenen Backblech decarboxyliert, erzeugt beides zugleich: Umsetzung und Oxidation. Im stickstoffgespülten, versiegelten Gefäß lief dieselbe Umsetzung schneller ab, während die Bildung von Cannabinol minimal blieb. Ausschlaggebend ist damit der Luftzugang. Ein bedecktes Gefäß spart den Umweg über das Abbauprodukt.

Anteil am Gesamtverlust

Bei starker Überhitzung verschwindet mehr Wirkstoff, als sich als Cannabinol wiederfinden lässt. Nach einer Stunde bei 160 °C war die Summe aus Säure, THC und Cannabinol um 78 % gefallen. Der Rest ging in Verdampfung und in unbekannte Abbauprodukte. Cannabinol erklärt den Verlust also nur zum Teil.

Was über die Wirkung bekannt ist

Cannabinol gilt als deutlich schwächer psychoaktiv als THC. Die verbreitete Zuschreibung einer ausgeprägt sedierenden Wirkung ruht überwiegend auf Erfahrungsberichten und älteren Kleinstudien und ist nicht mit der Sicherheit belegt, mit der die chemische Entstehung belegt ist. Als Alterungsmarker ist Cannabinol gut etabliert, als eigenständiger Wirkstoff weit weniger.

Quellen