Cannabigerolsäure: die Säureform, aus der die Cannabinoide entstehen

Kurz gesagt

Cannabigerolsäure, abgekürzt CBGA, ist die Form, in der die Pflanze das Molekül tatsächlich herstellt. Sie trägt eine Carboxylgruppe, die den neutralen Cannabinoiden fehlt. Aus ihr gehen die Säurevorstufen von THC, CBD und CBC hervor, weshalb sie der Verzweigungspunkt des ganzen Wegs ist.

Wie sie entsteht

Der Aufbau läuft in zwei Etappen. Zuerst entsteht aus einer kurzkettigen Fettsäure über mehrere Verlängerungsschritte die Olivetolsäure. Dann überträgt ein Enzym den Geranylrest von Geranylpyrophosphat auf diese Säure, und damit ist die Cannabigerolsäure fertig.

Ein zweiter, schmalerer Ast läuft über die Divarinsäure und liefert Cannabigerovarinsäure. Aus ihr entstehen die Varine, also die um zwei Kohlenstoffatome kürzeren Verwandten wie THCV und CBDV.

Der Unterschied zu CBG

Neutrales Cannabigerol entsteht aus der Säure durch Decarboxylierung, also durch Abspaltung der Carboxylgruppe als Kohlendioxid. Das geschieht durch Wärme, Licht oder langsam über die Zeit, nicht durch ein Enzym. CBG ist damit ein Umwandlungsprodukt und niemals der Ausgangsstoff einer Reaktion in der Pflanze.

Praktisch heißt das: was ein Labor als CBG ausweist, hängt daran, wie gemessen wurde. Verfahren mit heißem Einlass spalten die Carboxylgruppe schon im Gerät ab und berichten deshalb nur den Summenwert. Nur Verfahren, die bei niedriger Temperatur trennen, weisen Säure- und Neutralform getrennt aus. Vergleicht man Studien miteinander, ohne das zu beachten, vergleicht man teilweise verschiedene Messgrößen.

Bezug zu Cannabis

Bei der Ernte entscheidet die Menge an Cannabigerolsäure, die noch nicht umgesetzt wurde. In Pflanzen mit funktionierender Synthase ist das ein Rest, in Pflanzen des Chemotyps IV der Hauptbestandteil. Nach dem Schnitt gibt es keinen enzymatischen Weg mehr zu THCA oder CBDA; Trocknung und Curing verschieben nur noch das Verhältnis von Säure zu Neutralform innerhalb desselben Vorrats. Was daraus für den Erntezeitpunkt folgt, steht im Artikel zu Cannabigerol.

Quellen